El nombre de
Química Orgánica se remonta a principios del S. XIX, cuando los compuestos del carbono conocidos eran naturales, y procedían de plantas y/o animales. Se creyó que éstos solo podían ser sintetizados en y por los seres vivos, que aportaban la fuerza vital, hasta que en 1828
Whöler pudo sintetizar en el laboratorio el 1° compuesto orgánico:
la urea.
A partir de ahí se sintetizan muchos otros y se derrumbó la teoría del vitalismo.
A mediados del s. XIX, se constató que lo que tenían en común todos los compuestos orgánicos, sin excepción era que contenían uno o más átomos de carbono en su molécula; Kekulé , definió en 1859 la química orgánica como la química de los compuestos del carbono, (sólo son considerados compuestos inorgánicos: CO, CO2, los carbonatos y las dos variedades alotrópicas del carbono: diamante y grafito).
La Química del carbono forma parte de todos los aspectos de la vida; ésta se basa en una interrelación
compleja de miles de sustancias orgánicas (azúcares, proteínas, grasas…); los alimentos, la ropa, el papel, las medicinas, los plásticos, los jabones, los combustibles, etc. proceden del mundo de la Química del carbono. La Química Orgánica trata pues, del estudio de los compuestos del carbono, sus estructuras, propiedades y reacciones.
El que exista una rama de la química dedicada al estudio de los compuestos del C se debe a dos motivos fundamentales:
-Su gran número: hoy se conocen cerca de 10 millones de compuestos orgánicos, pese a que el C solo representa el 0,08% de la corteza terrestre, frente a 100.000 sustancias que no incluyen carbono en su composición.
-Sus especiales propiedades muy distintas de las de los compuestos inorgánicos: tienen Tfusión y T ebullición bajas, que aumentan con el tamaño de la cadena; son poco solubles en agua y solubles en disolventes orgánicos; forman cadenas de longitudes muy variadas; en general todos arden en atmósfera de oxígeno, liberando energía y dando como productos CO2 y H2O; se descomponen a T< 300 ºC, dando un residuo carbonoso y productos volátiles y las reacciones en las que intervienen suelen ser lentas, por lo que es habitual recurrir al empleo de catalizadores.
EL ÁTOMO DE CARBONO
Las características del átomo de carbono son la causa del alto nº de compuestos orgánicos y sus propiedades:
-Su estructura electrónica fundamental: la promoción de un e‐ del orbital 2s al 2p le permite formar 4 enlaces covalentes y al ser un átomo de pequeño tamaño, los enlaces formados
son energéticamente muy fuertes.
-Aunque los demás elementos de su grupo también son tetravalentes, solo el carbono puede formar enlaces covalentes sencillos, dobles o triples con otros átomos de C, enlaces simples con otros elementos: H, O, N, Cl ..que son muy estables y puede formar largas cadenas, abiertas o cerradas, con o sin ramificaciones.
El átomo de C, al tener tantas posibilidades de combinación, puede formar una gran variedad, en cuanto a tipo y tamaño de cadenas carbonadas, que van desde compuestos sencillos, con pocos carbonos como el butano o las gasolinas, hasta grandes macromoléculas como el almidón, las proteínas, los ácidos nucleícos o los polímeros artificiales.
Cadenas carbonadas
A partir de la posición que ocupan en la cadena carbonada, los átomos de C pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según que estén unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de C respectivamente.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Con esa diversidad de compuestos cabría pensar que las propiedades de los mismos serían muy diferentes y sin embargo las propiedades físicas de la mayoría de estos compuestos se corresponden con las de las sustancias covalentes moleculares:
• En condiciones ambientales pueden presentarse en estado sólido, líquido o gaseoso dependiendo de la intensidad de las fuerzas intermoleculares que existan entre ellos. Cuanto mayor sea la polaridad del grupo funcional y la masa molecular (tamaño de la molécula), más posibilidades de que sean sólidos o líquidos y más altos serán también sus puntos de fusión y ebullición.
• Se disuelven bien en disolventes apolares y mal en agua; las sustancias cuyas moléculas tienen grupos polares que puedan establecer puentes de H (alcoholes, ácidos, aminas, aldehídos, …) son solubles en agua.
• Como los enlaces covalentes se orientan espacialmente con disposiciones tetraédricas planas o lineales, los compuestos del carbono tienen una geometría específica y característica.
En cuanto a las propiedades químicas, como para romper los enlaces covalentes, se requiere un gran aporte energético, la mayoría de los compuestos del carbono son bastante estables, poco reactivos. Aunque se descomponen con el calor a temperaturas relativamente bajas y arden con mucha facilidad dando reacciones altamente exotérmicas.
TIPOS DE FÓRMULAS
La
fórmula molecular: indica el nº exacto de los diferentes átomos que constituyen la molécula; la fórmula
semidesarrollada o condensada: indica los enlaces entre los átomos de C y los átomos unidos a éstos en la molécula. Y la fórmula
desarrollada que especifica todos los átomos y enlaces en la molécula, es muy expandida y apenas se utiliza. La otra forma es la
simplificada, donde quedan lineas que representan a los simples, dobles y triples enlaces, donde además, las puntas representan los lugares donde se encuentra un átomo de carbono. Para la representación tridimensional de los compuestos orgánicos se utilizan modelos moleculares de bolas y varillas.
Los compuestos del C, se considera que están formados por un fragmento hidrocarbonado y un grupo de átomos que controla la reactividad de la molécula =GRUPO FUNCIONAL. De la clasificación de dichos compuestos, según los grupos funcionales, deriva un sistema de nomenclatura muy simplificado, que permite agrupar dichos compuestos en familias o series homólogas que incluyen todos los compuestos que presentan el mismo grupo funcional cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios –CH
2 ‐, y que por ello tienen iguales propiedades químicas y
manifiestan una variación progresiva en las propiedades físicas.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA.
La formulación de los compuestos del carbono requiere escribir la fórmula semidesarrollada, destacando siempre en ella el o los grupos funcionales presentes. La nomenclatura de estos compuestos debe hacer constar:
- El nombre de la CADENA PRINCIPAL, indicando el nº de átomos de C mediante el prefijo correspondiente; si hubiera 2 de igual longitud se considera como principal la que tenga más sustituyentes y se enumera de un extremo a otro de forma que a las ramificaciones les corresponda el localizador más bajo.
- El GRUPO FUNCIONAL propio del compuesto expresado mediante un sufijo característico, anteponiendo si es necesario un nº localizador que indique la posición en la molécula.
- Delante de la cadena principal se nombran los SUSTITUYENTES o ramificaciones, RADICALES = resto de un hidrocarburo que ha perdido un enlace C‐H) indicando con un nº localizador su posición en la cadena, cambiando la terminación del hidrocarburo de procedencia por –il y en orden alfabético. Si un mismo radical se repite varias veces se usan prefijos di, tri, etc. Entre número y número se intercala una coma y entre número y letra un guión.
Otra forma de representar a estos radicales o sustituyentes en la de forma simplificada, que se comentó anteriormente.
A continuación se mostrará en cuadro comparativo de doble entrada, algunas de las familias de compuestos con sus grupos funcionales, prefijos, sufijos y ejemplos de estos, representados en la forma condensada o semidesarrollada.
En la clasificación general de los compuestos orgánicos, existe una familia de compuestos que solo poseen carbono e hidrógeno en su molécula. A estos se los denominan HIDROCARBUROS. Estos compuestos se clasifican en dos grandes grupos: ALIFÁTICOS y AROMÁTICOS, donde estos ALIFÁTICOS, se subdividen en
ciclicos y
aciclicos.
A continuación, se esquematizarán los siguientes en orden de importancia.
En la siguiente clasificación de
compuestos aromáticos, integran todos aquellos compuestos que son derivados del
benceno o también llamado,
ciclobenceno.
